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贾政自宝玉年方弱冠，便苦心安排进学，只望他收敛性情，早悟诗书之道，不致辜负“携玉而生”之名。
偏生宝玉心志不在科举，日对经史懒理头绪，却将满园花柳、半窗香气引为真趣。
此番被贾政严责，遂被送往府中家族子弟共读之学堂。
此学学由贾代儒主持，学规虽严，然终有管不到的地方。
原来薛蟠自来王夫人处住后，便知有一家学，学中广有青年子弟。偶动了龙阳之兴，因此也假说来上学，不过是“三日打鱼，两日晒网”，白送些孝敬礼物与贾代儒，却不曾有一点儿进益，只图结交些契弟。谁想这学内的，图了薛蟠的银钱穿吃，被他哄上手了，也不消多记。
薛蟠初见香怜玉爱，便心动于色，常以玉带香扇、名饼时果赠之，久之香玉二人亦不拒。薛蟠本性轻浮，见二人柔顺，遂渐渐言辞暧昧，行止不拘，二人受用了薛蟠的钱财，对他的越矩行为也不反抗。
又有两个多情的，亦不知是哪一房的亲眷，亦未考真姓名，只因生得妩媚风流，满学中都送了两个外号，一个叫“香怜”，一个叫“玉爱”。别人虽都有羡慕之意、“不利于孺子”之心，只是惧怕薛蟠的威势，不敢来沾惹。
难免形貌翩翩、性情风雅。
香怜，玉爱。皆年不过十西五，眉眼如画，举止温柔，学舍中人皆暗称其为“香玉双秀”。
宝玉初入馆时，见香怜玉爱笑语轻盈，语带娇嗔，心中便生三分怜惜七分爱慕。此二人亦不避嫌疑，与宝玉讲论诗词、共赏香帕，日久情厚，有时言语缠绵，几同密友。
他人见而窃议，然宝玉素来无拘礼法，曰：“儿女情长，谁无之哉？君子亦当重知己，不必拘于性别。”
此语传至诸生耳中，或嗤笑，或默讥。
谁料宝玉素来最是任性，便趁薛蟠今天没来学堂之际，将香怜唤至后院，问以心迹。
二人言未几，一窗后忽闻轻咳。转头看时，竟是同窗金荣。
香怜本性急，便道：“你咳嗽什么？难道我与宝哥哥说话，便也碍你了吗？”
金荣笑道：“你们说话无妨，我咳嗽也无妨。不过你们躲到这后院里耳语低笑，传出去倒像演杂剧似的，我也要瞧上一瞧。”言毕又笑，“你们若真是有意，便给我个封口费，饶你们清静。”
香怜气红了脸，宝玉却只是轻轻一笑，道：“既是你见了，又何妨？不过是同窗之间，闲聊罢了。”
金荣自知言轻势弱，冷笑几声，转身离去。
下学后金荣偷偷告诉薛蟠，金荣只一口咬定说：“撞见贾宝玉和香怜两个在后院里亲嘴摸屁股，两个商议，定了一对儿。”
原来薛蟠本是浮萍心性，今日爱东，明日爱西，近来有了新朋友，把香玉二人丢开一边；就连金荣也是当日的好友，自有了香玉二人，便嫌弃了金荣。
薛蟠听得金荣言辞，又自觉面子无光，便勃然大怒，次日大驾光临学馆，拦住宝玉便喝问：“你昨儿去后院作甚？我交的好朋友，也容你随便撩拨？”
宝玉面上不动，心下却怒，道：“他们是我朋友，亦是你朋友，彼此同学，何来撩拨一说？”
薛蟠见他嘴硬，正欲上前，忽听廊外一阵喧哗，小厮茗烟己带人冲入，大骂薛蟠。
两下小厮本就互不相让，此番一言不合，竟在学馆中大打出手，书案倒翻，墨池洒满，惊得贾代儒脸色铁青，怒拍惊堂木。
“混账东西，堂堂学宫，成你们泼皮场子不成？”
贾宝玉尚欲再辩，贾代儒己命人将众人驱散，并遣人告诉贾政，言宝玉大闹学堂一事。
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贾政在书房正在与门客闲谈。
听门下人报，言宝玉与学中“香怜”“玉爱”二子亲昵不避，流言西起，薛蟠怒闹学堂，众生避席而退，学舍几成菜市，气得手中茶盏摔个粉碎，面色铁青，唇角乱颤。
“这畜生！生而为人，怎便如此不堪？”说着便命：“唤宝玉来！快唤！”
不多时，小厮茗烟赶忙寻宝玉回话。宝玉尚未知事，正在院中与袭人闲话，听说父亲召见，心中一震，不敢迟疑，匆匆赶往上房。
才入堂门，未及行礼，只见贾政虎目圆睁，气息如雷。宝玉一时不知祸从何来，才道：“孩儿来迟了。”
贾政猛地起身，拍案大吼：“你还有脸来！我问你，那‘香怜’‘玉爱’是何人？你在学中作何苟且勾当？”
宝玉被问得一怔，面色泛白，支吾道：“孩儿……孩儿只是与他们说些诗书闲话，并无……并无他意……”
贾政勃然大怒，手指颤抖，怒声道：“果然是你！混账东西！玷污书室，败坏门风，哪一个是你贾家祖宗容得下的行径！”
话未说完，己喝道：“来人，把贾宝玉拿下！”
宝玉大惊失色，急欲分辩，却被两名下人压住，按跪厅前。贾政怒气冲顶，额上青筋暴起，一面叱骂：“今日谁再来替他说情，我就把这冠带家私一并交与他和宝玉去罢！我自剃了这几根白发，寻个净土自尽，省得污了列祖列宗的灵牌！”
屋中众人早知贾政每次训宝玉皆动怒如山，然今日之势尤甚，一听此言，一个个悄然退下，不敢多语。
“拿大棍！关上门！有传话的，打死！”贾政声若霹雳，震得梁柱作响。
小厮早吓得面如土色，只得遵命。将宝玉按于长凳，揭衣露背，举起大板——
“啪！”一板下去，宝玉登时惨叫。
众人动容，茗烟在外听见，急欲冲进来，被守门者死死拦住。贾政怒声连喝：“打！着实地打！”
板板如雷，声声逼魂。初时宝玉还哭喊挣扎，至第十板时，己哭声低哑，气若游丝，仿佛声断梦中。
贾政自觉打得不快，竟夺过板子，亲自下手，“啪！啪！”连下十余下，每一下都仿佛要将他这逆子的骨髓打穿！
宝玉生来锦衣玉食，从未受此皮肉之苦，至此早己血肉模糊，泪涕俱尽，只伏着身子哑声呜咽，气息微弱。
堂下门客眼见宝玉血污遍背，惊恐失色，忙跪地劝解：“老爷息怒！再打只怕有性命之虞！”
贾政喘息如牛，却怒吼道：“你们这些人一个个逢迎惯了！他所行之事，敢道不该？你们素日不教不训，如今还敢来劝解！”
